曾是网球选手的博比（西恩•潘SeanPenn饰）最近霉运缠身，先是欠下赌债被债主砍去手指，继而在前往拉斯维加斯还债途中汽车竟然在一个偏僻的小镇苏必略抛锚了。然而，倒霉透顶的博比怎么也没有想到，他的恶运其实刚刚开始。　　在苏必略，博比先是被修车工敲诈，强行扣下了他的车；然后，他在商店又遭到了抢劫，最后，万分郁闷的他甚至在酒吧喝闷酒都被一个不明所以的青年纠缠，硬是说他和自己女友有染，两人甚至大打出手。就在此时，博比遇到了一位神秘美女格雷斯（詹妮弗•洛佩兹JenniferLopez饰）。当他们正在进行好事时，撞见了格雷斯的丈夫杰克。出人意料的是，杰克竟然要求博比干掉格雷斯！怪事一桩接一桩，完全摸不着头脑的博比最终何去何从？

已过而立之年的汉娜·梅滕（米娜·唐德MinaTander饰）是一家医院的医生，虽然事业顺利，饮食无忧，且育有一个可爱的女儿莉娅（LinaKöhlert饰），但是她和丈夫的婚姻已经走入死胡同，身心疲惫不堪。这一晚，汉娜的医院接收一名服用安眠药过量生命垂危的患者，而对方正是汉娜童年时代的好朋友克拉丽莎（LauradeBoer饰）。好友久别重逢，彼此互相倾诉心底的不快，进而相约暂时抛开现实生活中的一切，启程回到童年时留下无数快乐记忆的海边小岛。一路欢歌，汉娜带着女儿和克拉丽莎抵达目的地，但不知为何她似乎忘记了童年时在当地结识的另一位好友玛丽亚（MiaKasalo饰），也对曾经那段黑暗回忆印象稀薄。　　只不过就如宿命一般，她必须在这里重拾被遗忘的人与物……

作品主角是不太会拿捏与他人之间距离、身材娇小的阿波连同学，以及目标是「交到一百个朋友」、坐在阿波连同学邻座的来堂同学。两人之间的距离以掉在地上的橡皮擦为契机而急速接近，一场青春恋爱喜剧便由此开始。