北平中学生袁文光喜欢京剧，常因看戏而不得不翻墙回校，终被校方开除。文光到一剧班学艺，又因反抗班里的封建行规被赶走。老伶工黄月楼将其收留，文光从此改名袁少楼。因为人好打不平，人送少楼外号“二百五”。少楼随班赴关外演出，与班里当家花旦柳艳云感情颇深。“九一八”事变后，东北某警察局长郑荣欲强娶艳云为妾。少楼恨其媚敌卖国，借演出之机对其进行讥讽。郑荣大怒，命宪警将少楼抓去。艳云向郑荣求情，被其乘机侮辱……

一九三四年的香港，十里洋場，比起上海亦不遑多讓，本劇就是描述兩個賭徒喬震邦，江志堯在香港打滾、發跡的故事。喬震邦乃一自信幸運的職業老千，千術高明，江志堯則為一有藝術氣質的畫家，兩人年幼都同拜在千門高手古孟祥的門下，堯已洗手不幹，但遇到喬時即又忍不住接受喬的邀請，重出江湖打天下，共同對抗賭業大亨葛庭鈞，可是兩人又同時戀上富家女汪碧澄，故在事業、愛情路上展開重重互助與鬥爭，最後更要在賭枱上玩賭命的一局……。