上世纪中叶，漆黑阴森的湘南特别少年院二舍六房迎来了新的住客：因伤害罪和杀人未遂被捕的水上真理雄（小栗旬配音）、强壮孔武的远山忠义（黒田崇矢配音）、偷窃欺诈成性的前田升（朴璐美配音）、有着异国英俊面容的横须贺丈（羽染達也配音）、酗酒暴力的怪力男松浦万作（脇知弘配音）以及狡诈精明的野本龙次（藤原啓治配音）。黑暗的过去，悲伤的童年，让这群少年的未来充满绝望。幸运的是，二舍六房的前辈樱木六郎太（小山力也配音）担当起教育少年们的责任，在芜杂的战后日本社会以及混乱黑暗的少管所内，樱木带着6名少年朝着光辉的梦想矢志不移前进……　　本片根据安部让二的同名漫画原著改编（漫画家柿崎正澄但当作画）。

洪门成员盲蛇经历十几年牢狱生涯后出狱，盲蛇当年的小弟Sam（古天乐饰）带了一群小弟接风，其中也包括了还未满十八岁、一心混迹帮派的阿辉（梁烈唯饰）。阿辉父亲早逝，母亲改嫁，和奶奶相依为命，然而他不求上进，好勇斗狠。在一次江湖混战中，阿辉出手伤人，和同门阿龙（陈键锋饰）一同被判入教导所一年。在教导所里，阿辉和阿龙要面对赐官等其他帮派分子的挑衅，还要接受主任张Sir（吴瑞廷饰）和福利官黄Sir（雷宇扬饰）的管教。在教官的循循善诱中，阿辉化解了赐官的威胁，也渐渐明白了奶奶对自己不离不弃的爱，还有人生的意义……

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方刚（陆斌饰）、萧佛（蒋健饰）和沈金明（王劫饰）是少管所里新来的三位少年犯，方刚持刀伤人，本性不改，萧佛小偷小摸，惹是生非，只有沈金明是一心一意在此改过自新的。一场意外中，方刚谎称自己吞了剪刀，企图找机会逃跑，然而，当他看到冯队长是如何为了救他而费劲了心机后，方刚被感化了。                                    　　女记者谢洁心（朱曼芳饰）察觉到了表面上吊儿郎当的萧佛内心里其实是个非常讲义气的好孩子，她采访了萧佛，挖掘了深藏在他背后的痛苦往事。谢洁心将这些写进了自己的新闻稿中，希望能够向社会发出提醒，她还找来了萧佛的父亲，希望他们父子能够破镜重圆。

1997年，香港回归祖国前夕，多名少年犯获释，其中包括因误杀罪而过了七年牢狱生活的KENT，KENT出监狱后，因未能适应社会的变迁而感到一片迷茫，甚至不敢面对等了他七年，今已贵为著名唱片骑师的女友VIVIENNE。在一次机缘巧合下，KENT结识了经常出入劳役中心的豪及其女友GIGI，KENT在二人身上，寻回了年青时代的快乐，他觉察到两代少年犯之？e。三人共渡了一段没有明天的欢乐时光，也因为过分疯狂而乐极生悲，他们在进食迷幻药后，到了江湖大佬雷公的写字楼行劫，并对他百般凌辱。次日，三人收到雷公派手下四处寻找他们的消息，以为大祸临头，于是逃亡计划.........