本片是风格迥异的三段论，分别由陈玉勋、沈可尚、侯季然三位导演联合打造。第一段激进大学生罗伟（王柏杰饰）在社团中宣传革命理念，为了印社刊，他求助于印刷工、跛脚少女朱丽叶（徐若瑄饰）。后者出于对他的暗恋，熬夜赶制，按时交工，希望讨好对方。但是，单恋并未修成正果，反而……第二段讲述困扰爱情的女孩朱丽叶（李千娜饰）在精神病院遇到了中年男人，后者背负30年的情债前来偿还。一段歌舞剧团的掌上千金与布袋世家少爷的苦恋被揭开。可惜物是人非，斯人已去。在讲述中，朱丽叶领悟到了坚持的真谛……第三段，朱立业（康康饰）40岁前曾有28次不成功的单恋，他爱男人，但均告失败。当他希望自杀了断人生，却意外被卷入了剧组，当起了临时演员，而且还开始了29次单恋……

女孩林濑穗（林依晨饰）人虽不大，但野心不小。当她以第一名的成绩考入了著名设计学院宝成学院后，就带着复仇意味似的在新生致辞上向所有人宣布，她日后一定要打败国内最著名的设计师褚形（任达华饰）！这一消息...

苏菲·霍尔（阿曼达·塞弗里德AmandaSeyf饰）是《纽约客》的调查员。她的未婚夫维克多为开餐馆忙碌着。他们来意大利的维罗纳旅行。不过，维克多却醉心于品尝美食，对她疏于照顾。两人感情因此矛盾丛生。苏菲闲逛到许愿墙下，发现很多人给朱丽叶写信。她很好奇，尾随取信的妇女，发现有四位女士扮演朱丽叶，回信解答情感问题。苏菲被感动了，决定加入她们的队伍。她读到一封50年前的来信：克莱尔·史密斯（瓦妮莎·雷德格瑞夫VanessaRedgrave饰）讲述了一段留有遗憾的当年情。苏菲用心地回了信。没想到，某天，老人的孙子查理（克里斯·艾根ChrisEgan饰）找上门来。她这才了解，老人读了她的信，决定重拾真爱。但查理觉得这很荒谬。在争执中，三个人共同踏上了寻爱之旅…